Penerbangan perintis adalah kegiatan angkutan udara niaga dalam negeri yang melayani jaringan dan rute penerbangan untuk menghubungkan daerah terpencil dan tertinggal atau daerah yang belum terlayani oleh moda transportasi lain dan secara komersial belum menguntungkan.

Kabupaten Sumenep berada diujung timur Pulau Madura, terdapat 27 Kecamatan (19 Kecamatan Daratan dan 8 Kecamatan Kepulauan), serta memiliki 126 Kepulauan. Dari kondisi geografis yang ada maka sangat dibutuhkan adanya moda transportasi udara yang lebih efisien yang sesuai dengan kriteria penerbangan perintis. 

Bandara Trunojoyo Sumenep merupakan koordinator wilayah penerbangan perintis di Provinsi Jawa Timur yang disebut dengan “penerbangan perintis Korwil Sumenep”. Oleh karenanya sebelum layanan penerbangan komersil pada tahun 2017 dimulai, kehadiran bandara ini sudah lebih dulu melayani penerbangan perintis pertama kalinya pada tahun 2015. Adapun beberapa wilayah yang pernah menjadi jangkauan penerbangan perintis korwil Sumenep yaitu kepulauan Karimunjawa Kabupaten Jepara, Kepulauan Bawean Kabupaten Gresik, Kepulauan Pagerungan Kabupaten Sumenep, Semarang, Surabaya, dan Banyuwangi.

Penerbangan perintis pada Bandara Trunjoyo pertama kali dibuka pada Tahun 2015 dengan operator PT Asi Pudjiastuti (Susi Air) dengan type pesawat Grand Caravan C208B. Selanjutnya pada tahun 2016 sampai dengan tahun 2018 penerbangan perintis korwil Sumenep dilayani menggunakan operator PT Airfast Indonesia dengan type pesawat Twin Otter DHC-600, dan pada tahun 2019 hingga saat ini Bandara Trunojoyo sebagai korwil penerbangan perintis di Jawa Timur terus melayani kebutuhan moda transportasi udara bagi masyarakat menggunakan operator PT. Asi Pudjiastuti (Susi Air).